Банки

Ацетон, основные особенности и сферы применения. Основные свойства ацетона и сфера его применения

Компания «Химсервис» предлагает купить ацетон по доступным ценам

Из школьного учебника химии известно, что самым простейшим органическим соединением, относящимся к группе кетонов, является диметилкетон. Это вещество, единственное из всей группы данных карбонилсодержащих соединений, имеет свое собственное нарицательное название – ацетон. Причем, само слово «кетон» как раз и произошло от немецкого «aketon». Дело в том, что ацетон был получен немецким химиком Андреасом Либавиусом в процессе сухой перегонки ацетата свинца еще в XVI веке, когда не существовало ни единой химической терминологии, ни даже периодической системы элементов.

Характеристики ацетона

Ацетон представляет собой бесцветное летучее вещество, обладающее характерным, довольно приятным запахом. Он отличается высокой гигроскопичностью, легко смешивается с водой, метанолом, этанолом, диэтиловым спиртом и другими растворителями в самых произвольных пропорциях.

Основные физические свойства

  • Плотность – 0,7899 г/см 3 ;
  • Температура кипения – 56,1°С;
  • Температура плавления – -95°С;
  • Показатель оптического преломления – 1,3591 (при 20°С);

Основные химические свойства

  • Молекулярная формула СН 3 -СО-СН 3 ;
  • Относительная молекулярная масса 58,08 г/моль;

Главной химической особенностью ацетона является его высокая реакционная способность. В частности, он является одним из немногих кетонов, способных образовывать бисульфидные соединения. Кроме того, атомы водорода в ацетоне легко замещаются галогенами.

Основные биологические свойства

Ацетон естественным способом вырабатывается в организме всех млекопитающих, включая человека. Он является продуктом метаболических реакций. У здорового человека в крови содержится 1-2 грамма ацетона на 100 мл, кроме того, 0,01-0,03 грамма выделяется в суточном объеме мочи. Повышение содержания ацетона в организме может свидетельствовать о серьезных заболеваниях, в частности, сахарном диабете. Следует упомянуть, что из-за приятного запаха и специфического влияния на нервную систему ацетон можно причислить к наркотическим веществам. Токсикоманы используют его для достижения состояния эйфории.

Однако ацетон в дозах свыше 60 мл смертельно опасен и приводит к существенным негативным изменениям в организме, вплоть до отека легких, пневмонии, гепатита, поражения почек и так далее.

Получение ацетона

Во всем мире производится около 7 миллионов тонн ацетона в год, и этот показатель непрерывно растет. Вплоть до 1914 года данное вещество получали исключительно путем коксования древесины, однако повышенной спрос на ацетон в первой половине XX века привел к появлению более прогрессивных методов. Сегодня основная часть ацетона в мире получается из пропена, например, кумольным методом в три стадии:

  • получение кумола путем алкилирования пропеном бензола С 6 Н 6 +С 3 Н 6 =С 6 Н 5 СН(СН 3) 2 ;
  • окисление кумола до гидропероксида С 6 Н 5 СН(СН 3) 2 +О 2 = С 6 Н 5 С(ООН)(СН 3) 2 ;
  • разложение гидропероксида на фенол и ацетон под действием серной кислоты С 6 Н 5 С(ООН)(СН 3) 2 →С 6 Н 5 ОН+(СН 3) 2 (СО).

В небольших количествах ацетон также получается при брожении крахмала.

Применение ацетона

Ацетон является важнейшим представителем кетонов и применяется в самых различных областях человеческой жизнедеятельности.

Применение ацетона в промышленности

Ацетон – это самый востребованный в мире растворитель органических веществ, поэтому он в данном качестве широко применяется при производстве различных лаков, клеев, взрывчатых веществ, лекарственных препаратов, строительных очистительных жидкостей и так далее.

Важным преимуществом ацетона является его высокая безопасность по сравнению с альтернативными веществами – скипидаром, керосином или уайт-спиритом. В лабораторных условиях ацетон широко используется для мытья и быстрой сушки химической посуды, окисления различных спиртов, приготовления охлаждающих бань, а также в качестве полярного апротонного растворителя.

Бытовое применение ацетона

Ацетон наверняка имеется практически в каждом доме. Дело в том, что он, обладая весьма доступной стоимостью, является верным помощником в домашнем хозяйстве. В частности, ацетон можно использовать в следующих целях:

  • Очистка сложных загрязнений. Ацетон успешно используется для выведения пятен краски с одежды и других объектов. С помощью него можно удалить даже суперклей с тканевой поверхности или остатки застывшего силикона без повреждения базовой структуры материала.
  • Обезжиривание различных поверхностей перед покраской или другими работами. Например, металлические изделия перед нанесением слоя лака необходимо тщательно протереть тканью, смоченной в ацетоне.
  • Улучшение характеристик бензиновых двигателей. Опытные автолюбители добавляют немного ацетона в бензобак, используя его некоторые важные достоинства. Высокая гигроскопичность позволяет ацетону хорошо перемешиваться с бензином, а качества растворителя помогают удалить накопившийся в форсунках и свечах нагар, а также весь конденсат без вреда для самой системы. Кроме того, из-за высокой концентрации кислорода в ацетоне улучшается воспламенение и сгорание топливной смеси, что снижает расход бензина и увеличивает динамические качества автомобиля.

Меры предосторожности при работе с ацетоном

Несмотря на низкую степень токсичности (в малых объемах), ацетон способен при высоких концентрациях вызывать раздражение кожных покровов и жжение в глазах. Поэтому желательно при длительной работе с веществом использовать средства защиты (респиратор, перчатки и т. д.). Также существенная опасность ацетона заключается в его высокой воспламеняемости (при температуре от +465°С) и взрывоопасности (при концентрации в воздухе от 2,5 до 12%).

знает каждый. Широкую известность он получил, прежде всего, как качественный растворитель. Ацетон может быть использован для разбавления густых красок, эмалей и других красящих материалов. Им растворяют смолы и масла природного происхождения, хлоркаучук, полистирол, сополимеры винилхлорида, эпоксидные смолы и диацетат целлюлозы - и это далеко не полный список.

Он применяется в пищевой и фармацевтической промышленности при извлечении различных веществ, жиров, витаминов. Им обеззараживают мех и шерсть, а также используют при изготовлении небьющегося стекла, кинопленки, бездымного пороха и даже некоторых видов искусственного шелка. Ацетон не заменим при хранении и транспортировке в стальных баллонах ацетилена, применяемого для сварки. Вот такой широкий спектр применения.

Ацетон в быту

В быту ацетон также может стать верным помощником:

1) Им можно обезжирить самые разные поверхности перед их последующей покраской или другой обработкой. Так, например, перед нанесением лака металлическую поверхность тщательно протирают лоскутом натуральной, желательно неокрашенной ткани или обрабатывают кистью с натуральным ворсом, смоченной в ацетоне.

Важно: в случае, если поверхность полированная, ткань или кисть необходимо предварительно прополоскать в ацетоне до тех пор, пока жидкость не станет абсолютно прозрачной. Качественно обезжиренная поверхность металла не имеет белых разводов. Таким же способом можно обработать очищенный полированный камень или стекло;

2) Ацетон поможет бесследно удалить некоторые виды пятен.

Остатки силикона: смочите обычный ватный диск небольшим количеством жидкости и аккуратными движениями удалите налет. Если вам необходимо устранить капли или целые полосы застывшего силикона, сначала уберите основной объем с помощью ножа или шпателя.

Суперклей с тканевой поверхности: дайте клею высохнуть, затем намочите ватный тампон и приложите его к пятну на пару минут, соскребите клей не очень острым кухонным ножом; при необходимости повторите процедуру несколько раз.

Пятна от краски на одежде: также на ватный тампон или диск наносят ацетон и обрабатывают пятно по направлению от краев к середине. Главное помнить, что данный растворитель не стоит использовать для кожи или синтетических тканей, а при очищении окрашенных тканей сначала обязательно проверяйте воздействие ацетона на незаметном участке.

Работая с ацетоном, не забывайте соблюдать элементарные правила безопасности: хорошо проветриваемое помещение, отсутствие источников возгорания, хранение в плотно закрытой таре в темном и сухом месте, не доступном для детей.

АЦЕТОН , CH 3 -CO-CH 3 (диметилкетон), бесцветная, воспламеняющаяся жидкость с удельным весом 0,79 при 18°, с приятным запахом, жгучего вкуса. Кипит при 56,5°, легко растворяется в воде, в алкоголе и эфире. Ацетон получается 1) при сухой перегонке дерева, 2) разложением ацетатов, 3) из крахмала путем брожения, 4) каталитическим разложением уксусной кислоты. В организме животных при нормальных условиях находятся только следы А.; при различных нарушениях обмена веществ - голодании, полном отсутствии в пище углеводов, лихорадочных заболеваниях и, особенно, при диабете-содержание А. возрастает и иногда достигает значительных размеров (ацетонемия и ацетонурия). А. образуется при анаэробном дыхании растений и содержится в некоторых растениях и во многих эфирных маслах. При действии хлора или иода в щелочном растворе А. превращается в хлороформ или йодоформ (чувствительная реакция на А. при условии отсутствия этилового спирта). А. легко растворяет жиры, смолы, гремучую вату. Парафина почти не растворяет. После фиксации формалином растворяет жир, но не растворяет лецитина, что может служить для их диференциального распознавания. sas Осаждает из водных растворов многие белки, поэтому применяется в микротехнике как фиксатор. Однако, в виду того, что чистый безводный А. сильно сморщивает ткани, предпочитают его смеси с формалином, сулемой и т. п. Для фиксирования нервной ткани рекомендованы следующие смеси А.: 1) 1% Hg 2 Cl 2 в 40% А.; 2) 9 ч. А. + 1 ч. формалина. А. растворяет целлоидин и потому применяется как промежуточная среда при заливке в целлоидин. Растворы целлоидина, гремучей ваты и целлулоида в А. служат для приклеивания срезов (см. Гистологическая техника). В последнее время А. приобретает все большее значение в качестве проф. яда вследствие все более расширяющегося применения в различных производствах. Рабочие соприкасаются с А. в производстве целлулоида и изделий из него в производстве аккумуляторов; при применении А. в качестве растворителя лаков, красок, каучука, целлюлозы и ее соединений; при применении А. для экстрагирования жиров, масел, смол, дубильных кислот; для приготовления напон-лака; в хим. промышленности (при приготовлении хлороформа, камфоры, йодоформа, сульфонала и др.); при окраске аэропланных крыльев и т. д. Действие А. на организм экспериментальн. животных было недавно изучено Каганом (Харьков). Он получал у кошек при остром отравлении потерю равновесия, затем легкий и, наконец, глубокий наркоз. Хронич. отравление у рабочих сказывается ощущениями жара, головокружениями, легкими обмороками, раздражениями дыхательных о р ганов, конъюнктивитами, дерматитами. Профилактика-герметизация процессов производства, а где это невозможно, создание, в виду летучести ацетона, мощных местных вытяжек. Гос. институтом охраны труда (Москва) предложена при окраске аэропланных крыльев система подвижных колпаков, в к-рые должно помещаться крыло во время окраски и подсыхания.

Смотрите также:

  • АЦЕТОНЕМИЯ , присутствие в крови большого количества ацетона, jS-оксимасляной кислоты и ацетоуксусной кислоты вследствие неполного окисления продуктов обмена веществ при истощающих заболеваниях, как, напр., диабете (см.), раке, голодании, нервных и психических...
  • АЦЕТОНОВЫЕ ТЕЛА , название, объединяющее ацетон, ацетоуксусную и |3-окси-масляную кислоты в одну группу, в виду общности их образования в организме, взаимной связи этих трех веществ с хим. точки зрения и легкости их...
  • АЦЕТОНУРИЯ , выделение ацетона с мочой. Ацетон в очень небольших количествах (около 0,01 г в сутки) встречается обычно в моче. Из пищевых веществ наиболее важным источником его образования являются жиры. Окисление...
  • АЦЕТОПИРИН , акопирин, Antipyri-num acetylo-salicylicum, соединение аспирина с антипирином, белый кристаллический, слабо пахнущий уксусной кислотой порошок; t° плавления 63-65°; растворяется в 20 ч. 2% раствора двууглекислого натрия, в 30 ч. горячей...
  • АЦЕТОУКСУСНАЯ КИСЛОТА , СБ„.СО. .CH2. СООН, бесцветная сильно кислая жидкость, смешивается с водой, спиртом и эфиром во всех отношениях. При нагревании легко распадается на углекислоту и ацетон. Для качественного обнаружения А. к. ...

Простейший представитель кетонов. Бесцветная легкоподвижная летучая жидкость с резким характерным запахом. Он полностью смешивается с водой и большинством органических растворителей. Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества (ацетилцеллюлозу и нитроцеллюлозу, жиры, воск, резину и др.), а также ряд солей (хлорид кальция, иодид калия). Является одним из метаболитов, производимых человеческим организмом.

Применение ацетона :

При синтезе поликарбонатов, полиуретанов и эпоксидных смол;

В производстве лаков;

В производстве взрывчатых веществ;

В производстве лекарственных препаратов;

В составе клея для киноплёнок как растворитель ацетата целлюлозы;

Компонент для очистки поверхностей в различных производственных процессах;

Широко используется для хранения ацетилена, который не может храниться под давлением в чистом виде из-за опасности взрыва (для этого используют ёмкости с пористым материалом, пропитанные ацетоном. 1 литр ацетона растворяет до 250 литров ацетилена).

Опасность для человека:

Опасность при разовом воздействии высоких концентраций ацетона.Пар раздражает глаза и дыхательные пути. Вещество может оказывать действие на центральную нервную систему, печень, почки, желудочно-кишечный тракт. Вещество может всасываться в организм при вдыхании и через кожу. Длительный контакт с кожей может вызвать дерматит. Вещество может оказывать действие на кровь и костный мозг. Из за высокой токсичности в Европе вместо ацетона, чаще применяют метилэтилкетон.

Пожарная опасность:

Сильно огнеопасно. Ацетон относят к класу 3,1 ЛВЖ с температурой вспышки менее +23 град.С. Не допускать открытого огня, искр и курения. Смесь паров ацетона с воздухом взрывоопасна. Опасное загрязнение воздуха будет достигаться довольно быстро при испарении этого вещества при 20°C. При распылении - еще быстрее. Пар тяжелее воздуха и может стелиться по земле. Вещество может образовать взрывоопасные перекиси при контакте с сильными окислителями, такими как уксусная кислота, азотная кислота, перекись водорода. Реагирует с хлороформом и бромоформом при обычных условиях с опасностью пожара и взрыва. Ацетон агрессивен в отношении некоторых видов пластика.

Что собой представляет ацетон? Формула этого кетона рассматривается в школьном курсе химии. Но далеко не все имеют представление о том, как опасен запах данного соединения и какими свойствами обладает это органическое вещество.

Особенности ацетона

Ацетон технический является самым распространенным растворителем, применяемым в современном строительстве. Так как данное соединение имеет невысокий уровень токсичности, его также применяют в фармацевтической и пищевой промышленности.

Ацетон технический используется в качестве химического сырья при производстве многочисленных органических соединений.

Медики считают его наркотическим веществом. При вдыхании концентрированных паров ацетона возможно серьезное отравление и поражение центральной нервной системы. Данное соединение представляет серьезную угрозу для подрастающего поколения. Токсикоманы, которые используют пары ацетона для того, чтобы вызвать состоянием эйфории, сильно рискуют. Медики опасаются не только за физическое здоровье детей, но и за их психическое состояние.

Смертельной считается доза от 60 мл. При попадании в организм значительного количества кетона наступает потеря сознания, а через 8-12 часов - смерть.

Физические свойства

Данное соединение при нормальных условиях находится в жидком состоянии, не имеет цвета, обладает специфическим запахом. Ацетон, формула которого имеет вид СН3СНОСН3, обладает гигроскопическими свойствами. Данное соединение в неограниченных количествах смешивается с водой, этиловым спиртом, метанолом, хлороформом. У него невысокая температура плавления.

Особенности использования

В настоящее время область применения ацетона достаточно широка. Его по праву считают одним из самых востребованных продуктов, применяемых при создании и производстве лакокрасочных материалов, в отделочных работах, химической промышленности, строительстве. Все в большем количестве ацетон применяют для обезжиривания меха и шерсти, удаления из смазочных масел воска. Именно этим органическим веществом пользуются маляры и штукатуры в своей профессиональной деятельности.

Как сохранить ацетон, формула которого СН3СОСН3? Для того чтобы защитить это летучее вещество от негативного воздействия ультрафиолетовых лучей, его помещают в пластиковые, стеклянные, металлические флаконы подальше от УФ.

Помещение, где предполагается размещение существенного количества ацетона, необходимо систематически проветривать и установить качественную вентиляцию.

Особенности химических свойств

Название данное соединение получило от латинского слова «ацетум», означающее в переводе «уксус». Дело в том, что химическая формула ацетона C3H6O появилась гораздо позже, чем было синтезировано само вещество. Его получали из ацетатов, а затем использовали для изготовления ледяной синтетической уксусной кислоты.

Первооткрывателем соединения считают Андреаса Либавиуса. В конце XVI века путем сухой перегонки ацетата свинца ему удалось получить вещество, химический состав которого был расшифрован только в 30-х годах XIX века.

Ацетон, формула которого СН3СОСН3, до начала XX века получали путем коксования древесины. После повышения спроса во время Первой мировой войны на это органическое соединение, стали появляться новые способы синтеза.

Ацетон (ГОСТ 2768-84) является технической жидкостью. По химической активности данное соединение является одним из самых реакционноспособных в классе кетонов. Под воздействием щелочей наблюдается адольная конденсация, в результате которой образуется диацетоновый спирт.

При пиролизе из него получают кетен. В реакции с циановодородом образуется ацетонцианидангидрин. Для пропанона характерно замещение атомов водорода на галогены, происходящее при повышенной температуре (либо в присутствии катализатора).

Способы получения

В настоящее время основное количество кислородсодержащего соединения получают из пропена. Технический ацетон (ГОСТ 2768-84) должен обладать определенными физическими и эксплуатационными характеристиками.

Кумольный способ состоит из трех стадий и предполагает производство ацетона из бензола. Сначала путем его алкилирования с пропеном получают кумол, затем окисляют полученный продукт до гидропероксида и расщепляют его под воздействием серной кислоты до ацетона и фенола.

Кроме того, это карбонильное соединение получают при каталитическом окислении изопропанола при температуре около 600 градусов по Цельсия. В качестве ускорителей процесса выступают металлическое серебро, медь, платина, никель.

Среди классических технологий производства ацетона особый интерес представляет реакция прямого окисления пропена. Данный процесс осуществляется при повышенном давлении и присутствии в качестве катализатора хлорида двухвалентного палладия.

Также можно получить ацетон путем брожения крахмала под воздействием бактерий Clostridium acetobutylicum. Кроме кетона среди продуктов реакции будет присутствовать бутанол. Среди недостатков этого варианта получения ацетона отметим несущественный процентный выход.

Заключение

Пропанон является типичным представителем карбонильных соединений. Потребители знакомы с ним как с растворителем и обезжиривателем. Он незаменим при изготовлении лаков, лекарственных препаратов, взрывчатых веществ. Именно ацетон входит в состав клея для кинопленки, является средством для очистки поверхностей от монтажной пены и суперклея, средством промывки инжекторных двигателей и способом повышения октанового числа горючего, и т.п.